Trước khi rời trường trung học Stars Hollow, Rory gặp Dean Forester (Jared Padalecki). Rory gần như thuyết phục bản thân đừng đến Chilton vì không muốn rời bỏ Dean, nhưngsau khi biết được những hy sinh to lớn mà mẹ cô ấy đã làm, cô ấy quyết định đến Chilton.
Rory có làm tốt ở Chilton không?
Cô ấy dành năm đầu tiên trung học của mình để theo học tại trường trung học Stars Hollow ở địa phương với Lane, nhưngđược chấp nhận vào Chiltondanh giá, nơi có thể cải thiện tỷ lệ cược của cô ấy trong việc được nhận vào Harvard, giấc mơ cả đời của Rory.
Rory gia nhập Chilton khi nào?
Về. Chilton là trường dự bị đồng giáo dục dành cho học sinh từ mẫu giáo đến cấp cao mà Rory theo họctừ Phần 1 đến Phần 3. Nó nằm ở Hartford và là một ngôi trường danh giá để theo học, Rory đã đi học ở đó vào năm thứ hai trung học.
Rory kết bạn với ai tại Chilton?
Trong thời gian ở Chilton, Rory có mối thù với một đối thủ học tập thân thiết,Paris Geller. Mặc dù sau đó cả hai trở thành bạn bè, nhưng mối quan hệ của họ vẫn có đặc điểm là sự ganh đua kéo dài đến khi học đại học.
Tristan có thực sự thích Rory không?
Đúng làRory và Tristan chưa bao giờ chính thức hẹn hò, và cô ấy vẫn tiếp tục mối tình lãng mạn của mình với Dean, nhưng nếu Rory có một quyết định khác thì sao? Khi nghĩ về cuộc sống tình yêu của Rory,thật thú vị khi so sánh Tristan và Dean.