Sự thủy phân của vòng β-lactam trong penicillin làm cho nó không hoạt động. Thật không may, do khả năng phản ứng cao của vòng β-lactam,một penicilin có thể phản ứng với nước trong điều kiện có tính axit(như được tìm thấy trong dạ dày), để phá vỡ vòng β-lactam, trong một phản ứng thủy phân.
Tại sao lại có chủng vòng beta-lactam?
Do biến dạng vòng, các β-lactamdễ bị thủy phân hơn so với các amit tuyến tínhhoặc các lactam lớn hơn. … Khi dạng liên kết hình chóp bị ép lên nguyên tử nitơ bởi sự biến dạng vòng, cộng hưởng của liên kết amit bị giảm và cacbonyl trở nên giống xeton hơn.
Vòng beta-lactam có ổn định không?
Nó được tìm thấy làổn định nhất ở pH xấp xỉ 5 trong dung dịch nước(ở 35 ° C) [35], và ổn định hơn các β-lactam khác trong điều kiện trung tính hoặc axit. Sự ổn định tăng lên có thể là do sự giảm sức căng trên vòng β-lactam vì nó không được gắn vào vòng thứ cấp (Hình 1B) [35].
Vòng beta-lactam hoạt động như thế nào trong penicillin?
Penicillin và hầu hết các kháng sinh β-lactam khác có tác dụngbằng cách ức chế các protein liên kết với penicilin, thường xúc tác liên kết chéo của thành tế bào vi khuẩn. Trong trường hợp không có kháng sinh nhóm β-lactam (trái), thành tế bào đóng một vai trò quan trọng trong quá trình sinh sản của vi khuẩn.
Điều gì phá vỡ vòng beta-lactam?
Beta-lactamaseslà một họ các enzym liên quan đến việc vi khuẩn đề kháng với kháng sinh beta-lactam. Chúng hoạt động bằng cách phá vỡ vòng beta-lactam cho phép thuốc kháng sinh giống penicilin hoạt động.
