Trong thí nghiệm kéo dài hai tuần này, sulfanilamide (p-aminobenzenesulfonamide), một loại thuốc sulfa thế hệ đầu tiên, sẽ được tổng hợp từacetanilide. Học sinh sẽ làm việc theo cặp để chuẩn bị thuốc theo sơ đồ tổng hợp gồm nhiều bước được nêu trong Hình 4.1 dưới đây. Acetanilide (1) sẽ được sử dụng làm nguyên liệu ban đầu.
Nguyên liệu ban đầu để tổng hợp sulfonamide là gì?
Sulfonyl cloruavẫn là lựa chọn tốt nhất làm nguyên liệu ban đầu để điều chế các dẫn xuất sulfonamit. Một phương pháp điển hình bao gồm việc thêm từng giọt tosyl clorua 1 (1,2 đương lượng) vào dung dịch nước của axit amin 2a – c, 3b-c hoặc axit p-hydroxybenzoic 3a với sự có mặt của Na2CO3 (1,2 đương lượng)
Hợp chất nào được sử dụng làm nguyên liệu ban đầu trong quá trình tổng hợp sulfanilamide?
Sulfanilamide (còn được đánh vần là sulphanilamide) là một loại thuốc kháng khuẩnsulfonamide. Về mặt hóa học, nó là một hợp chất hữu cơ bao gồm một anilin được tạo ra với một nhóm sulfonamit.
Bạn tổng hợp sulfanilamide như thế nào?
Tổng hợp thuốc Sulfa
Axetanilid tương ứng trải qua quá trình clo hóa. 4-axetamidobenzenesulfanyl clorua thu được được xử lý bằng amoniac để thay thế clo bằng một nhóm amin và tạo ra 4-axetamidobenzenesulfonamit. Quá trình thủy phân tiếp theo của sulfonamidetạo ra sulfanilamide.
Chất xúc tác nào được sử dụng để tổng hợp sulfanilamide?
Phản ứng giữa sulfonyl halogenua và các amin thường được xúc tác bởi chất xúc tác bazơ nhưnatri cacbonat, kali cacbonat, pyridin hoặc trietyl amin. Phương pháp sulfonyl clorua đại diện cho con đường đơn giản và trực tiếp nhất để điều chế sulfonamit.
